五个月的比赛。[19] 1988年4月10日，在AC米兰1比0战胜恩波利的意甲第25轮联赛中，范巴斯滕伤愈复出，并在比赛的第61分钟打进全场比赛唯一进球。1987-88赛季，范巴斯滕代表AC米兰在欧洲联盟杯中出场3次；在意甲联赛中出场11次，打进3球，帮助AC米兰夺得意甲联赛冠军。[20]赛季结束后，范巴斯滕当选1998年度“欧洲足球先生”、英国足球杂志《世界足球》评选的“世界足球先生”以及由国际足联和国际足球历史和统计联合会举办的“世界最佳球员”。[8][22]

1988年10月6日，AC米兰在欧洲冠军杯第一轮第二回合5比2战胜保加利亚的索菲亚列夫斯基，从而以两回合7比2的总比分晋级八分之一决赛，范巴斯滕在比赛中独中四元。1989年5月24日，AC米兰在欧洲冠军杯决赛中4比0战胜布加勒斯特星夺得冠军，范巴斯滕在比赛中梅开二度。6月14日，AC米兰在首届意大利超级杯的决赛中3比1战胜桑普多利亚夺得冠军，范巴斯滕在比赛的伤停补时阶段打进一球。1988-89赛季，范巴斯滕代表AC米兰在各项赛事中出场47次，打进33球，其中在欧洲冠军杯中打进10球，成为欧洲冠军杯最佳射手，[23]赛季结束后，范巴斯滕蝉联了1989年度“欧洲足球先生”和“世界最佳球员”。[8]

1989年11月5日，AC米兰在意甲第11轮3比2战胜尤文图斯，范巴斯滕先是在比赛的第52分钟帮助AC米兰首开纪录，随后又在第85分钟打进制胜球。12月7日，AC米兰在欧洲超级杯决赛第二回合中1比0战胜巴塞罗那，从而以两回合2比1的总比分夺得冠军，范巴斯滕在第一回合客场比赛中打进一球。12月17日，范巴斯滕帮助AC米兰在丰田杯决赛中通过加时赛1比0战胜哥伦比亚的麦德林国民竞技足球俱乐部夺得冠军。1990年4月4日，AC米兰在欧洲冠军杯半决赛第一回合1比0战胜拜仁慕尼黑，范巴斯滕在第76分钟打进全场比赛唯一进球。5月23日，范巴斯滕在欧洲冠军杯决赛中帮助AC米兰1比0战胜本菲卡，卫冕了该项赛事冠军。[3] 1989-90赛季，范巴斯滕代表AC米兰在各项赛事中出场40次，打进24球，其中在意甲联赛中打进19球，成为意甲联赛最佳射手。

1990年10月17日，AC米兰在欧冠八分之一决赛第二回合1比0战胜布鲁日晋级，范巴斯滕在比赛的第75分钟直接被红牌罚下，为此缺席了与马赛的两回合四分之一决赛。12月9日，范巴斯滕帮助AC米兰在丰田杯决赛中3比0战胜巴拉圭的亚松森奥林匹亚，从而卫冕了该项赛事的冠军。1991年6月24日，AC米兰在意甲最后一轮1比0战胜国际米，范巴斯滕在比赛的第74分钟打进全场比赛唯一进球。1990-91赛季，范巴斯滕代表AC米兰在各项赛事中出场35次，打进11球。[25]

1991年9月22日，AC米兰在意甲第4轮1比1战平佛罗伦萨，范巴斯滕在比赛的第86分钟帮助AC米兰扳平比分。1992年5月24日，AC米兰在意甲最后一轮对阵福贾，范巴斯滕在比赛中梅开二度，帮助AC米兰8比2大胜对手，以34轮联赛不败的战绩夺得意甲联赛冠军。[8] 1991-92赛季，范巴斯滕代表AC米兰在各项赛事中出场38次，打进31球，其中在意甲联赛中打进25球，成为意甲联赛最佳射手，[26]并当选1992年度“欧洲足球先生”、“国际足联世界足球先生”、《世界足球》评选的“世界足球先生”。

1992年8月30日，AC米兰在意大利超级杯决赛中2比1战胜帕尔马夺得冠军，范巴斯滕在比赛的第14分钟帮助AC米兰首开纪录。9月13日，AC米兰在意甲第2轮5比4战胜佩斯卡拉，范巴斯滕在AC米兰2比4落后的情况下上演帽子戏法，帮助球队逆转比分。11月18日，AC米兰在意甲第9轮5比1战胜那不勒斯，范巴斯滕在比赛中独中四元。11月25日，AC米兰在欧洲冠军联赛小组赛中4比0战胜瑞典的IFK哥德堡，范巴斯滕在比赛中独中四元，其中在第61分钟打进一记极具观赏性的倒钩射门，同时范巴斯滕也成为了欧冠改制后第一个在单场比赛中独中四元的球员。[27] 12月13日，在AC米兰2比0战胜安科纳足球俱乐部的意甲第13轮联赛中，范巴斯滕被对手铲伤，导致脚踝撕裂，之后范巴斯滕缺席了4个月的比赛。[19] 1993年4月25日，在AC米兰0比0战平乌迪内斯的意甲第29轮联赛中，范巴斯滕伤愈复出。5月9日，AC米兰在意甲第30轮3比1战胜安科纳足球俱乐部，范巴斯滕在比赛的第39分钟打进一球，这也是范巴斯滕职业生涯打进的最后一粒进球。5月26日，在欧洲冠军联赛决赛中，AC米兰0比1负于马赛获得亚军，范巴斯滕在比赛中再次被马赛队员铲伤。[19] 1992-93赛季，范巴斯滕代表AC米兰在各项赛事中出场27次，打进26球。帮助AC米兰卫冕了意甲联赛冠