了意大利足坛一个赛季进球最多的记录。[10] 1997年9月14日，罗纳尔多在代表国际米兰出场的首场意甲联赛中就打进一球，帮助球队4-2击败博洛尼亚队。同年12月22日，罗纳尔多被法国《世界足球》杂志评为该年度“欧洲足球先生”。1998年1月12日，罗纳尔多再次当选为“世界足球先生”。

1998-99赛季，罗纳尔多开始频繁遭遇伤病的侵袭。1998年10月，罗纳尔多右膝盖受伤，休战一个月，归队后在国际米兰与莫斯科斯巴达克队的欧洲联盟杯比赛中打入致胜一球，帮助球队2-1击败对手。12月，罗纳尔多在米兰德比中膝盖再次受伤，休战三场之后归队，但是在与皇马队的欧洲冠军杯比赛中再次受伤。 1999年1月，罗纳尔多国际米兰在与博洛尼亚队的意甲比赛中双膝受伤，休战10场比赛。同年5月，他在赛季最后6场比赛中打进6个球，该赛季罗纳尔多总共出场26次，打进15球。1999-2000赛季，罗纳尔多饱受伤病折磨，在出场的7场比赛中，打进3球。 1999年10月23日，罗纳尔多在米兰德比中收获进球，但是在个人意甲生涯中第一次被红牌罚下场。 11月21日，罗纳尔多在国际米兰和莱切的比赛中髌骨腱局部断裂。11月30日，罗纳尔多又被确诊为膝盖软组织粉碎性骨折，在巴黎进行了手术，这次伤病让他休息了144天。 2000年4月12日，罗纳尔多在缺阵4个月之后重返赛场，在意大利杯决赛中再次代表国际米兰参赛，但在比赛第6分钟，罗纳尔多在尝试过人时摔倒，髌骨腱再次断裂。这次受伤让罗纳尔多在随后的一年零五个月里远离赛场。

2001-02赛季，因为伤病的原因，罗纳尔多在国际米兰过得并不如意，整个赛季只出场10次，打入7球。 2001年9月21日，罗纳尔多在国际米兰与罗马尼亚布拉索夫队的联盟杯比赛中再次大腿拉伤，这也是他在正式比赛中的首次复出。11月4日，罗纳尔多再次伤愈复出，首发出场。12月11日，罗纳尔多在与布雷西亚队的比赛中，攻进两年多以来的第一个正式进球。2002年5月5日，国际米兰在与拉齐奥的比赛中失利，将联赛冠军拱手让给了尤文图斯。比赛结束，被替换下场的罗纳尔多流下了伤心的泪水。

皇家马德里时期

2002年8月31日，罗纳尔多由意甲国际米兰转会至西甲球队皇家马德里，并签了为期4年、价值4425万欧元的合同。[9]

2002-03赛季，西甲联赛中，罗尼在31场比赛中打进23球，帮助皇马在三年之后再度捧起西甲冠军奖杯，这也是罗尼足球生涯唯一的一座欧洲顶级联赛奖杯。[7] 2002年10月，罗纳尔多在代表皇家马德里出战的第一场比赛中攻入两球。同年12月，罗纳尔多在丰田杯决赛中攻入一球，帮助球队夺得丰田杯冠军。随后再次获得该年度“世界足球先生”、“欧洲足球先生”。

2003-04赛季，是罗纳尔多在皇马最辉煌的一个赛季，罗纳尔多在西甲联赛中打进24球成为最佳射手，此外在欧冠联赛攻入4球，国王杯2球，西班牙超级杯1球，赛季总进球达到31球。

2004-05赛季，是罗纳尔多在皇马最差的一个赛季。罗纳尔多共打了45场比赛，其中34场联赛、1场国王杯、10场冠军联赛，但只进24球，场均打进0.53球。但那一年也是他上场时间最长的赛季，共2788分钟。

2005-06赛季，罗纳尔多由于伤病等各种因素导致状态不佳，不过依然在23场联赛中斩获14球。 2005年10月15日，在皇马与马竞的德比战中，罗纳尔多的肌肉严重拉伤，这也让他在随后的一个月里无法比赛。 2006年4月10日，西甲联赛第32轮，在皇马主场与皇家社会的比赛中，罗纳尔多接应齐达内开出的任意球在禁区左侧右脚低射破门，这罗纳尔多在当赛季的第14粒联赛入球，同时也是他加盟皇马后打入的第100粒球。

AC米兰时期

2007年1月30日，罗纳尔多以750万欧元德转会费从皇家马德里转会至AC米兰，身披99号球衣。

2006-07赛季，从皇马转会至AC米兰后，罗纳尔多在下半个赛季的意甲比赛中出战14场，共打进7球，成为下半程表现最出色的球员。同年，罗纳尔多随队夺取欧洲冠军联赛冠军，但其并没有参赛资格。

2007-08赛季，罗纳尔多在联赛中出场6次，打进2球。2008年2月13日，在AC米兰和利沃诺比赛的第56分钟，罗纳尔多替补登场。仅仅一分钟，他就在禁区内摔倒，为AC米兰赢得点球，但随后被换下。经过确诊，罗纳尔多左膝盖韧带断裂，休息了9个月。

科林蒂安时期

2008年12月10日，罗纳尔多加盟巴甲科林蒂安俱乐部，双方签订了一份为期1年的合同。

2008-09赛季，罗纳尔多